Ông trở thành giáo viên từ năm 1995 và đã dạy học ở những ngôi trường được coi là khó khăn nhất nước Mỹ.

Cy Wakeman là nhà nghiên cứu về những tình huống thị phi nơi công sở, là diễn giả quốc tế về chủ đề lãnh đạo, đồng thời cũng là nhà trị liệu tâm lý. Năm 2001, cô đã thành lập công ty Reality-Based Leadership.

Cy Wakeman là tác giả của hai cuốn sách nổi

William Henry Gates III là một doanh nhân người Mỹ nổi tiếng vai trò người đồng sáng lập Microsoft.

Annie Mckee là người đồng sáng lập Học viện Lãnh đạo Teleos và giảng dạy tại trường Đại học Pennsylvania, ngành Sư Phạm.